Sau lời khai chống lại Bernardo vào năm 1995, khi Homolka trở lại nhà tù dành cho phụ nữ tại Kingston, mẹ cô là Dorothy Homolka bắt đầu phải chịu đựng những cơn suy sụp tinh thần hàng năm vào giữa hai ngày Lễ Tạ ơn và Giáng Sinh. Những cơn suy sụp này nghiêm trọng đến mức bà phải nhập viện, đôi khi sẽ kéo dài đến vài tháng mỗi lần[24]. Trong khi đó, ở Kingston, Homolka bắt đầu tham gia các khóa học về xã hội học ở Đại học Queen gần đó[5], việc mà đã gây ra một cơn bão truyền thông vào thời gian đầu. Homolka được yêu cầu phải trả toàn bộ chi phí cũng như những nhu cầu cá nhân của cô bằng thu nhập cá nhân mỗi tháng hai lần (rơi vào khoảng C$69)[25]; mặc dù cô nói với tác giả Stephen Williams trong một lá thư sau đó: "Tôi có nhận được một vài sự trợ giúp về tài chính"[26]. Homolka sau đó tốt nghiệp với Bằng Cử nhân Tâm lý học của trường đại học trên[27]. Tin tức về những nỗ lực trong việc học hành của cô bị giới truyền thông khinh miệt: "Chẳng có gì thay đổi cả. Các khái niệm về sự hối hận, ăn năn, xấu hổ, chịu trách nhiệm hay mong muốn chuộc tội không hề tồn tại trong thế giới của Karla. Có lẽ cô ta chỉ đơn giản là thiếu đi gene đạo đức thông thường," viết bởi nhà bình luận của báo Globe, Margaret Wente[28].

Homolka được chuyển từ Kingston tới Viện Joliette (một nhà tù có mức an ninh trung bình tại Joliette, Quebec, cách 80 km về phía Đông Bắc của Montreal), một cơ sở bị những người chỉ trích mỉa mai là "Club Fed"[29].

Vào năm 1999, phóng viên báo Toronto Star Michelle Shephard có được bản sao của đơn xin chuyển đến Maison Thérèse-Casgrain được điều hành bởi Đoàn thể Elizabeth Fry, sau đó bà đã công bố câu chuyện trên và nhấn mạnh khoảng cách gần giữa nhà trung chuyển này với những trường học địa phương, chỉ vài tiếng trước khi tòa án Canada ban hành lệnh cấm công bố thông tin[30]. Sau khi yêu cầu được chuyển đến một nhà trung chuyển ở Montreal bị từ chối, Homolka đã đệ đơn kiện chính quyền[31].

Ở Joliette, Homolka có một mối quan hệ tình dục với Lynda Véronneau, một người chuyển giới nam đang thụ án tù vì tội cướp có vũ trang và đã tái phạm để được chuyển về nhà tù Joliette để ở chung với Homolka, theo như báo Montreal Gazette.[32] Những lá thư cô gửi cho Véronneau, theo như lời của Christie Blatchford viết trong báo The Globe and Mail, chúng "bằng tiếng Pháp và là loại giấy trang trí hình cún con của lũ trẻ con mà cô đã dùng để viết thư cho chồng cũ của mình… nó giống như mấy bức thư tình cô đã gửi cho anh ta thời con gái". Cách diễn đạt của cô ta, Blatchford nhấn mạnh, "như một đứa trẻ vị thành niên vậy"[33].

Homolka đã khuyến khích anh ta hoàn thành việc học của mình, Véronneau nói[34]. Là một người chuyển giới nam đã lên kế hoạch để phẫu thuật chuyển giới, anh ta nói rằng Homolka thích bị trói lại và điều đó làm anh ta không thoải mái. Anh ta cho rằng, một trong số những "trò chơi" của họ mô phỏng lại việc hiếp dâm, theo như tờ Post đưa tin.[34] Bài viết này, cùng với nhiều bài tương tự, đã kích động đám đông khi ngày Homolka được trả tự do đến gần.

Trong khi được kiểm tra vào năm 2000, Homolka nói với bác sĩ tâm lý Robert Menzies rằng cô không coi đây là một mối quan hệ đồng tính, bởi Véronneau "coi bản thân [trích] là nam và đã lên kế hoạch để phẫu thuật chuyển giới khi thích hợp", Robert ghi lại.[32] Trong khi đó, bác sĩ tâm lý Louis Morisette ghi chú trong bản báo cáo của mình rằng Homolka cảm thấy rất xấu hổ vì mối quan hệ này, cô đã giấu nó với cha mẹ và cả những chuyên gia kiểm tra mình. Louis đề cập trong bản báo cáo rằng, xét trong hoàn cảnh đó, mối quan hệ này không hề bất bình thường[32].

Vào năm 2001, Homolka được chuyển sang Viện Ste-Anne-des-Plaines, một nhà tù an ninh mức tối đa ở Quebec[35]. Tờ The Toronto Sun cho biết, trong khoảng thời gian ở đó, Homolka đã bắt đầu một mối quan hệ tình dục với Jean-Paul Gerbet, một tội phạm bị kết án giết người đang bị giam giữ trong khu nam giới của cơ sở[35][36].

Theo như bạn tù trước đây và bạn tâm giao của Homolka là Chantel Meuneer, tờ Sun đưa tin, Homolka và người tù nhân kia sẽ cởi bỏ quần áo khi gặp nhau qua hàng rào, chạm vào người nhau một cách dâm dục và trao đổi đồ lót. Cũng trong thời gian đó, Meuneer nói với tờ Sun rằng, Homolka vẫn đang ở trong một mối quan hệ với Lynda Véronneau. người đã chi $3.000 cho cô để mua sắm ở Victoria’s Secret[36]. Vào ngày 6/12/2001, chỉ một tuần trước khi Homolka bỏ Véronneau, Meuneer đã hỏi Homolka tại sao cô vẫn tiếp tục mối quan hệ với Gerbert trong khi đang yêu Véronneau. Meuneer gợi lại rằng Homolka đã nói, "Tôi vẫn chưa bỏ anh ta vì tôi muốn quần áo và cả máy tính của mình nữa."[36]

Trong một lá thư xin lỗi gia đình được viết vào năm 2008, cô tiếp tục đổ lỗi cho Bernardo về sai lầm của mình: "Anh ta muốn con lấy trộm thuốc ngủ ở nơi làm việc…. hắn đã đe dọa con và sẽ bạo hành con cả về mặt thể xác và tinh thần nếu như con dám từ chối… con đã cố để cứu cô gái đó."[37] Tim Dawson, luật sư của các gia đình nạn nhân, cho biết rằng cô chưa bao giờ xin lỗi họ.

Trong cuộc họp báo về việc thả Homolka (theo điều 810.2 của Luật Hình sự), Morisette nói rằng người phụ nữ này, khi đó đã 35 tuổi, không còn là mối đe dọa cho xã hội.[38] Các cuộc điều trần khác nhau trong những năm vừa qua đã để lại nhiều ý kiến khác nhau. Nếu cô trở thành một mối nguy hại, theo bác sĩ Hubert Van Gijseghem - nhà tâm lý học pháp y của DỊch vụ Cải huấn Canada, thì điều đó sẽ nằm ở việc cô hợp tác với một kẻ bạo dâm như Bernardo, tuy đáng lo ngại nhưng không phải là không thể xảy ra. "Cô ta rất bị thu hút bởi thế giới của những kẻ lệch lạc tình dục. Không phải tự dưng mà cô ta lại làm những việc mà mình đã từng làm với Bernardo," ông nói với tờ National Post sau khi xem hồ sơ của cô. Báo chí đã sắp đặt một cuộc phỏng vấn Homolka, tuy nhiên nó đã bị luật sư của cô hủy bỏ[39]. Không chỉ có sự thật về vụ án phá hủy vỏ bọc nạn nhân của Homolka, mà thái độ của cô ở ghế nhân chứng được đánh giá là "thờ ơ, ngạo mạn và cáu kỉnh"[39].

Trong khi các tù nhân khác sẽ nộp đơn xin ân xá ngay khi có thể, Homolka đã không làm vậy. "Bởi vì cô ta được cho là có khả năng cao sẽ tái phạm, cô ta bị từ chối yêu cầu giảm ⅔ thời gian thực hiện bản án theo quy định của pháp luật,"[40] báo Maclean’s giải thích vì sao Homolka bị loại trừ khỏi việc ân xá, điều mà vốn được dùng để giúp đỡ một người phạm tội hòa nhập lại vào xã hội chính thống. Vào năm 2004, Đài Phát thanh Truyền hình Canada cho biết rằng "Ủy ban Ân xá Quốc gia yêu cầu rằng Homolka phải ở trong tù cho đến hết bản án của mình và cảnh báo rằng cô ta có khả năng sẽ gây ra thêm một tội ác nữa." Tuy Ủy ban có nhận thấy rằng cô có tiến bộ trong việc tự cải tạo bản thân[41], họ bày tỏ sự lo ngại với mối quan hệ giữa cô và sát nhân bị kết án Jean-Paul Gerbet. Úy ban đã khiến trách Homolka: "cô đã bí mật bắt đầu một mối quan hệ tình cảm với một tù nhân khác, và các bằng chứng thu thập được cho thấy rằng mối quan hệ này nhanh chóng biến chất thành hứng thú tình dục," hội đồng cho hay[36]. Kết quả là, họ quyết định giữ cô lại ở trong tù[41].